Alex Ferguson fechou com o Manchester United no dia 6 de Novembro de 1986, vindo do Aberdeen FC , um dia após Ron Atkinson ser demitido e imediatamente voltou a usar jovens jogadores no elenco. No primeiro jogo, sobre o comando de Ferguson, a equipe perdeu 2-0 para Oxford United. Sua primeira vitória aconteceu no 22 de Novembro de 1986, após derrotar o Queen’s Park Rangers por 1-0 no Old Trafford . No Boxing Day de 1987, o time bateu o Liverpool por 1-0 em Anfield. O clube terminou a temporada na 11º colocação. Naquele verão, Ferguson fez sua primeiras contratações, como: Viv Anderson, do Arsenal, e Brian McClair do Celtic. A temporada seguinte, o Manchester United terminou em segundo lugar no campeonato inglês, nove pontos atrás do campeão Liverpool, fato que deixou os torcedores otimistas para próxima temporada.
Após uma série de lesões nos jogadores da equipe principal na temporada 1988-89, Ferguson aproveitou alguns jovens jogadores da equipe reserva, como Lee Sharpe na equipe principal. A seis vitórias no início da temporada deixou o clube em terceiro lugar, mas acabou terminando a temporada em 11 º. Durante a temporada 1989-90, o clube recebeu uma oferta de aquisição por Michael Knighton, o presidente Martin Edwards concordou em vender o clube a Knighton por £ 20 milhões, mas o negócio não prosseguiu quando seus financiadores decidiram desistri da compra. Havia rumores que Ferguson, que estava à beira de ser demitido, porém uma vitória sobre o Crystal Palace na final da FA Cup 1990, na partida REPLAY, (depois de um empate 3-3) salvou sua carreira. No entanto, o clube terminou em 13 º no campeonato inglês, a pior posição na liga desde que subiu da segunda divisão em 1975, apenas cinco pontos os separavam da zona de rebaixamento.
O título da FA Cup deu vaga a equipa para competir na UEFA Cup Winners’ Cup 1990-91, o Manchester United chegou à final, o clube venceu o Barcelona por 2-1, em Rotterdam, tornando-se o primeiro clube Inglês a ganhar um troféu europeu desde o Desastre de Heysel que levou a uma proibição a clubes ingles por um período de cinco anos de competições europeias. Apesar do título europeu, a equipe terminou na sexta colocação do Campeonta Inglês e a defesa do título da FA Cup, terminou na quinta rodada, após uma derrota por 2-1 para o Norwich City. O clube chegou a final da League Cup (atual Carling Cup) em 1990-1991, mas acabou perdendo para o Sheffield Wednesday. Em junho de 1991, o Manchester United começou a ser cotado na Bolsa de Valores de Londres, com um valor de £ 18 milhões, e com uma valorização de £ 6.700.000. Na temporada 1991-92, Manchester United brigou pelo título inglês, com apenas um ponto atrás do líder do Inglês, o Leeds United. O United jogou contra o West Ham United no Upton Park, mas perdeu por 1-0. Quatro dias depois, a equipe perdeu por 2-0 para o Liverpool em Anfield, e o Leeds garantiu o título do Inglês. No entanto, a equipe venceu a League Cup (atual Carling Cup), derrotando o Nottingham Forest por 1-0, na final. No final da temporada, o jovem galês, Ryan Giggs foi eleito Jogador Jovem do Ano.
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