Antes da temporada 1995-96 começar o Manchester United anunciou a venda de três jogadores. Paul Ince foi para a Internazionale, Mark Hughes se juntou ao Chelsea e Andrei Kanchelskis foi para o Everton. Em vez de contratar jogadores para substituí-los, Ferguson decidiu apostar em jovens jogadores do elenco como David Beckham, Gary Neville, Philip Neville, Paul Scholes e Nicky Butt. Muitos especialistas falaram que a chances de título do United seria quase zero em relação a clubes como Newcastle, Liverpool e Arsenal. Após a primeira partida contra o Aston Villa, na qual o United perdeu por 3-1, Alan Hansen proclamou a famosa frase: “Você nunca vai ganhar nada com essas crianças” no dia 19 de agosto de 1995. O clube desafiou seus críticos: apesar da vantagem de dez pontos Newcastle perto do fim de 1995, o clube alcançou a liderança da Premier League, em meados de março e ganhou o título com uma vitória, na última partida da temporada, por 3-0 contra o Middlesbrough. Uma semana depois, o Manchester United venceu o Liverpool por 1-0, na final da FA Cup para se tornar o primeiro clube Inglês a ganhar o Campeonato Inglês e FA Cup por duas vezes. Eric Cantona, que marcou 19 gols em 1995-1996 (incluindo o gol da final da FA Cup), foi eleito, O Jogador do Ano, pelos jornalistas de futebol e assumiu a faixa de capitão da equipe após a saída de Steve Bruce para o Birmingham City.
Manchester United conquistou se quarto título da Premier League em cinco temporadas disputadas, em 1996-97, ajudado pelos 19 gols de recém-contratado Ole Gunnar Solskjær, atacante norueguês. A esperança de conquista o título da Liga dos Campeões acabou, quando o United foi derrotado na semifinal pelo eventual vencedor da competição, o Borussia Dortmund. No final da temporada Eric Cantona anunciou sua aposentadoria do futebo, faltando apenas alguns dias para ele completar 31 anos. Ele foi substituído pelo inglês Teddy Sheringham que assinou com o United a u custo de £ 3.500.000 vindo do Tottenham. Na temporada 1997-98 o Manchester United ficou atrás do campeão Arsenal, por apenas um ponto de diferença. Pouco depois da perda do título, Sir Alex Ferguson bateu por duas vezes o recorde de transferência do clube, quando acertou com zagueiro, holandês, Jaap Stam que estava no PSV e com o atacante, nascido em Trinidad e Tobago, Dwight Yorke do Aston Villa. O ala, sueco, Jesper Blomqvist do Parma também se juntou ao clube durante a janela de transferência. No verão de 1998, o United perdeu dois jogadores que estavam a muito tempo no clube: Brian McClair deixou o time após 11 anos vestindo a camisa do United, retornando ao seu primeiro clube, o Motherwell, enquanto Gary Pallister retornou ao Middlesbrough depois de nove anos em Old Trafford.
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